smil,
У меня родители живут 5 лет в Даугавпилсе именно туда в первую очередь мы и ездим раз-два в месяц. Город небольшой, но очень аккуратный, из достопримечательностей ничего особенного: как обычно краеведческий музей, университет, очнь красивое озеро Свента и развалины крепости в которых когда-то было военное училище.
Есть там магазин Максима - обычный гипер типа наших Корон, ну Максиму все знают.
Есть ТЦ SOLO там на певром этаже продуктовый Рими, на втором магазины обувной Alexandra и одежда Sela, Cubus, Sappala, PTA, Only, Vero Moda - неплохие магазины, но не знаю как мальчишке там будет интересно

Сейчас на кое-что могу быть и скидки. В городе есть ещё неплохой обувной NSKing.
Из развлечений в городе кроме казино и игровых клубов, есть хороший мексиканский ресторанчик, развлекательный центр CitiCenter там боулинг, бильярд, ночной клуб, кафе и ресторан; гостиница Латголе - большущее здание около СОЛО, там тоже один из самых лучших и приличных ресторанов города; национальную кухню можно попробовать в Губернаторе.